Antyczna osada Montacuto ( w średniowieczu nazywana “ Montagutolo “ ) została wzniesiona na szczycie wzgórza o tej samej nazwie ( 470 metrów nad poziomem morza ) , gdzie do dzisiaj widoczne są resztki starożytnej fortecy . Montacuto było jedną z twierdz wzniesionych przez hrabiów sieneńskich Ardenghesca . Twierdza była wzniesiona w samym sercu ich nadmorskich posiadłości , w strategicznym położeniu względem dwóch dróg komunikacyjnych bardzo ważnych w Średniowieczu , łączących wybrzeże Morza Tyreńskiego Maremma z obszarem Sieny i Chiusi . W 1202 r. Montacuto było już Gminą i miało własny statut , co z administracyjnego punktu widzenia Sieny świadczyło o znaczeniu tego miejsca . W tamtym okresie w Montacuto mieszkało około 90 rodzin .

Do dziś , Montacuto jest utworzone z małej grupy wiejskich domków , połączonych ze sobą i trzech domków niezależnych , z których utworzono dwa domki i jeden apartament . Są one misternie zrekonstruowane z kamienia i drewna , według typowego toskańskiego rzemiosła . Jego pozycja strategiczna pozwala cieszyć się niesamowitą panoramą na okoliczne wzgórza i doliny , bogate w lasy , gaje oliwne i winnice . Spacerując ścieżkami między polami łatwo jest spotkać różne gatunki zwierząt leśnych , takich jak : jeżozwierze , zające , bażanty , dziki i sarny .