L'antico borgo di Montacuto (nel medioevo chiamato "Montagutolo") sorge sulla cima dell'omonimo colle (a 470 metri sul livello del mare), dove ancora oggi sono visibili i resti della antica rocca. Montacuto fu infatti uno dei castelli eretti dai conti senesi dell'Ardenghesca. Il castello sorgeva nel cuore del territorio del patrimonio maremmano dei conti Ardengheschi, in posizione strategica rispetto a due vie di comunicazione assai importanti nel medioevo, che mettevano in relazione il litorale tirrenico maremmano con le aree senese e chiusina. Nel 1202 Montacuto era già Comune ed aveva un proprio statuto, dato che indica l'importanza di quel centro abitato per l'amministrazione senese del territorio. Risulta infatti che circa novanta famiglia abitassero a Montacuto in quel periodo.

Ad oggi, Montacuto è costituito da un piccolo nucleo di case coloniche contigue e tre casette separate e indipendenti, da cui sono stati ricavati due cottages e un appartamento, finemente ristrutturata in sasso e legno secondo la tradizione artigianale tipica toscana. La sua posizione strategica consente di godere di un incredibile panorama sui colli e sulle vallate intorno, ricco di boschi, uliveti e vigneti. Passeggiando per i sentieri fra i campi, è facile incontrare ogni sorta di animale selvatico: istrici, lepri, fagiani, cinghiali, caprioli.